Група 1 – 1/8 финале:
19.04.2019 – 13:00 часот РК Астраион – РК Вардар Јуниор 22-34 (11-16)
19.04.2019 – 15:00 часот РК Охрид 2013 – РК Еурофарм Работник 20-34 (10-19)
Група 1 – 1/4 финале
19.04.2019 – 19:30 часот РК Еурофарм Работник – РК Вардар Јуниор 38-27 (23-12)
Група 2 – 1/8 финале:
19.04.2019 – 14:00 часот РК Радовиш – РК Пролет 62 16-39 (07-16)
19.04.2019 – 18:00 часот РК Металург – РК Јуниор К.В 39-21 (16-12)
Група 2 – 1/4 финале
20.04.2019 – 18:30 часот РК Металург – РК Пролет 62 31-29 (16-15)
Група 3 – 1/8 финале:
20.04.2019 – 13:00 часот ГРК Тиквеш – ГРК Борец 40-31 (17-13)
20.04.2019 – 15:00 часот РК Пелистер – РК Бутел Скопје 20-29 (10-15)
Група 3 – 1/4 финале:
20.04.2019 – 19:00 часот РК Бутел Скопје – ГРК Тиквеш 36-29 (24-13)
Група 4 – 1/8 финале:
20.04.2019 – 14:00 часот РК Вардар – РК Прилеп 45-21 (23-11)
20.04.2019 – 18:00 часот РК Струга – РК Металург 2 36-28 (16-15)
Група 4 – 1/4 финале
21.04.2019 – 18:00 часот РК Струга – РК Вардар 24-29 (11-19)
Пласман во полуфиналето на Куп на Македонија обезбедија екипите на РК Еурофарм Работник, РК Бутел Скопје, РК Металург и РК Вардар. Полуфиналните натпревари ќе се одигаат на 11/12.05.2019 година.
